Il nostro itinerario parte da Porta San Marco, scende verso la prima periferia per poi risalire lungo la SP 73 fino a Costafabbri; sono pochi chilometri, ma alquanto trafficati. Proprio laddove la salita termina, prendiamo sulla sinistra, la strada che ci porterà a Ginestreto, un piccolo borgo da cui si apre un’ampia veduta sulla Val d’Arbia e le Crete Senesi.
Seguiamo le indicazioni per San Rocco, raggiungiamo di nuovo la Provinciale Grossetana proprio di fronte ad un’edicola votiva del 1889; qui continuiamo a pedalare sulla sinistra e poco dopo verso Fogliano-Mugnano. La strada, inizialmente pianeggiante, è quasi priva di traffico, in asfalto fino a Fogliano per poi diventare sterrata.
Continuiamo la nostra pedalata su strada asfaltata che ben presto diventa a sterro, in discesa (seguire le indicazioni per Mugnano), per poi tornare bituminata lungo un tratto che risale in quota.
Dopo Mugnano, pedalare lungo la strada sterrata che porta alla provinciale 46 è come andare sulle montagne russe, in un precipitare a valle per poi risalire in cima alla collina di turno. Arrivati all’asfalto, prendiamo a destra verso Ville di Corsano
Poco dopo Ville di Corsano, in cima a un poggio che si raggiunge faticando non poco, prendiamo a destra un breve sterrato che ci porta al Castello di Grotti.
Superate le poche case di Grotti Alto, arriviamo ad imboccare la Provinciale 23/c di Grotti; da qui a San Rocco a Pilli ci separano 6 km di un’ottima strada sterrata, inizialmente in discesa, in certi punti anche con pendenze significative, che, dopo un brevissimo tratto pianeggiante, prosegue in leggera salita.
Alle prime case di San Rocco a Pilli, il località Brucciano, svoltiamo a destra sulla SC da S.Rocco a Brucciano, che attraversa il borgo con la Chiesa di San Salvatore a Pilli fino ad arrivare a San Rocco a Pilli.
Da San Rocco a Siena ci sono 10 chilometri circa, dall’altimetria sempre ondulata, questa volta passando da Costalpino e con una impegnativa salita finale che ci riporta a Porta San Marco.